در انیمیشن توتوچان: دخترکی آن‌ سوی پنجره داستان دختری به نام توتو-چان را روایت می‌کند که به دلیل رفتارهای غیرمعمول از مدرسه ابتدایی خود اخراج می‌شود. والدینش او را در مدرسه‌ای به نام توموئه گاکوئن ثبت‌نام می‌کنند؛ مدرسه‌ای غیرمتعارف در توکیو در دوران جنگ جهانی دوم که یادگیری را با تفریح، آزادی و عشق ترکیب می‌کند. در این محیط جدید، توتو-چان با دانش‌آموزان منحصربه‌فردی آشنا می‌شود و تجربیات تازه‌ای کسب می‌کند. با این حال، جنگ به تدریج بر زندگی آن‌ها سایه می‌افکند و مدرسه با چالش‌های متعددی مواجه می‌شود....